La
conformación del ciclohexano es bastante estudiado en química orgánica debido a
las complejas interrelaciones entre los diferentes confómeros del ciclohexano y
sus derivados. Cada confómero posee propiedades diferentes, incluyendo
estabilidad y reactividad química.
El
ciclohexano adopta una forma tridimensional libre de tensiones llamada
conformación de silla debido a su similitud con un sillón, con respaldo,
asiento y descansapies
Conformación
silla:
La
conformación de silla es un término bastante utilizado para la conformación
química más estable de un anillo de seis átomos de carbono unidos por enlace
simple, como el ciclohexano.
El
ciclohexano en conformación silla no presenta tensión angular ni tensión
torsional. Todos los ángulos de enlace C-C-C son cercanos a 109° y todos los
enlaces C-H vecinos estan intercalados.
En la conformación de silla la cual posee una mínima energía, 6 de los 12 hidrógenoes están en posiciones axiales (rojo)sus enlaces C-H son paralelos unos a otros y parecen salir arriba y abajo de la estructura del anillo, los otros 6 están en posiciones ecuatoriales (azul) están dispuestos alrededor del perímetro del anillo.
Conformación
bote:
Aparte de
la conformación de silla del ciclohexano, un segundo arreglo llamado
conformación de bote torcido también esta casi libre de tensión angular, sin
embargo, posee tanto tensión estérica como tensión torsional, teniendo
alrrededor de 23 kj/mol (55 kcal/mol)
más en energía que la conformación de silla, adoptando las moléculas la
geometría de bote torcido bajo circunstancias especiales.
Proyección en caballete:
La
proyección de caballete o Representación
de caballete es una forma de representar moléculas que poeen al menos dos
átomos de carbono tetraédrico.
Anteriormente
mencionamos la conformación silla; pero no mencionamos las consecuencias que
esta trae. Una de esas consecuencias es que existen dos tipos de posisciones
para los sustituyentes en el anillo del ciclohexano, las posiciones axiales y
las posiciones ecuatoriales.
Las seis posiciones axiales son perpendiculares al anillo y paralelas al eje del mismo, y las seis posiciones ecuatoriales están en el plano aproximado y alrededor del ecuador del anillo.
(Posiciones axiales (rojo) y ecuatoriales (azul) en el ciclo hexano en
conformación de silla. Los 6 hidrógenos axiales son paralelos al eje del anillo
y los 6 hidrógenos ecuatoriales estan en una banda alrededor del ecuador del
anillo)
Enlaces axiales:
Los seis
enlaces axiales, uno en cada carbono, son paralelos y alternan hacia arriba y
hacia abajo.
Enlaces ecuatoriales:
Los seis
enlaces ecuatoriales, uno en cada carbono, vienen en tres conjuntos de dos
líneas paralelas. Cada conjunto también es paralelo a dos enlaces del anillo.
Los enlaces ecuatoriales se alternan entre los lados alrededor del anillo.
¡¡TRABAJEMOS!!
a continuación se presentara mediante fotografías la actividad realizada.
Instrucciones:
·
Construir con plasticina y palos de fósforo cada una de las
configuraciones.
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Una vez realizadas las estructuras o configuraciones queda por
finalizada la actividad
¡Veamos los resultados!
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